Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и органическими растворителями.
Химические свойства
Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами одноатомных спиртов.
Получение
В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.
Применение
1-пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных пленок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.
Токсикология
Употребление пропилового спирта также, как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до токсичной пропионовой кислоты, намного более токсичной, чем уксусная кислота в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (LD50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, LD50 которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.
пропиловый спирт — propilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₃OH atitikmenys: angl. propyl alcohol rus. пропиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ — (1 пропанол) СН 3 СН 2 СН 2 ОН, мол. м. 60,09; бесцв. жидкость со спиртовым запахом; т. пл. 127°С, т. кип. 97,4 °С; 0,8035; 1,3850; d крит 0,275 г/см 3, p крит 4,99 МПа, t крит 263,7 °С; h 2,256 мПа … Химическая энциклопедия
МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ — МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ, метанол (alcohol methy licus, carbinol, methanol, CHsOH), открыт Тейлором (Ph. Taylor, 1812) в продуктах сухой перегонки дерева; ближе изучен Дюма и Пелиго (Dumas, Peligot; 1831). В небольших количествах находится в незрелых… … Большая медицинская энциклопедия
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
Кипение — явление, обнаруживаемое жидкостями, когда во всей массе их происходит образование пузырьков пара. Если же пар образуется только на поверхности жидкости, то происходит испарение (см.); жидкий пар, находясь под давлением окружающей жидкости, может… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Сторонкин, Алексей Васильевич — А. В. Сторонкин. 1976 Алексей Васильевич Сторонкин (22 октября 1916, Петроград 14 июня 1994, Санкт Петербург) советский физикохимик, основатель кафедры теории растворов (в дальнейшем п … Википедия
Сторонкин — Сторонкин, Алексей Васильевич А. В. Сторонкин. 1976 Алексей Васильевич Сторонкин (22 октября 1916, Петроград 14 июня 1994, Санкт Петербург) советский физикохимик, основатель кафедры теории растворов (в дальнейшем переименованной им в кафедру… … Википедия
Пропанол-1, пропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение пропанола-1
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.
Пропанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия пропанола-1
Структурная изомерия
Для пропанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3
Пропиловый спирт
Метилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH
CH3–O–CH2–CH3
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1
Пропанол-2
Химические свойства пропанола-1
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
1. Кислотные свойства пропанола-1
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Пропанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, пропилат калия разлагается водой:
СН3–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–OH + KOH
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, пропанол-1 реагирует с бромоводородом.
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии пропанола-1 с аммиаком образуется пропиламин.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, пропанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пропилацетата (пропилового эфира уксусной кислоты):
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии пропанола-1 с азотной кислотой образуется пропилнитрат.
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из пропанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации пропанола-1 при низкой температуре образуется дипропиловый эфир:
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.
Например, пропанол-1 окисляется оксидом меди до пропионового альдегида
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.
Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии пропанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пропионовая кислота
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания пропанола-1:
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Например, при дегидрировании пропанола-1 образуется пропаналь.
Получение пропанола-1
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании 1-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-1
2. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.
Изопропиловый спирт — химическое вещество с формулой CH3CH(OH)CH3. Его часто называют еще пропанол-2, изопропанол или сокращенно ИПС. У нас продается изопропиловый спирт, поэтому представляем посетителям интернет-магазина небольшой рассказ о нем.
Свойства изопропилового спирта
Изопропанол — вторичный спирт алифатического ряда. Способен образовывать различные эфиры, вступает в реакцию с активными металлами, при конденсации с ароматическими соединениями получают производные, например, изопропилбензол. Отличный растворитель и сам растворяется в бензоле и ацетоне, а с водой и органическими растворителями смешивается в любых пропорциях.
Изопропанол хорошо растворяет натуральные и некоторые синтетические смолы, этилцеллюлозу, поливинил бутирал, большинство масел. Не подходит для работы с резинами и некоторыми пластиками. С водой образует азеотропную смесь, на 87,9% состоящую из пропанола-2. С растворами солей в химические реакции не вступает, что используется для выделения его из водного раствора.
Изопропиловый спирт представляет собой жидкость без цвета, с резким спиртовым запахом, более «грубым», чем запах этилового спирта. Температура замерзания: 89,5 °С ниже нуля. Пары вещества легко смешиваются с воздухом и при большой концентрации образуют взрывоопасную смесь, поэтому работать с ним следует в хорошо проветриваемых помещениях и держать его подальше от открытого огня и нагревательных приборов.
Изопропанол токсичен при вдыхании и употреблении внутрь, может вызывать раздражение кожи, отравления, вплоть до смертельного исхода. Пары обладают наркотическим воздействием. Изопропиловый спирт токсичнее этилового, но и опьяняет в десятки раз быстрее, поэтому человек оказывается просто не в состоянии принять смертельную дозу. Гораздо опаснее длительное вдыхание паров с содержанием в воздухе свыше ПДК.
Применение изопропилового спирта
Основная его сфера применения — в качестве растворителя в промышленности, в парфюмерии, в бытовой химии, в репеллентах. Цена изопропилового спирта доступная, что вкупе со множеством полезных свойств делает его востребованным веществом. Его применяют:
— В автомобильной промышленности. Особенно ценится свойство ИПС замерзать при очень низких температурах. Чем выше концентрация в растворе изопропанола, тем ниже температура замерзания жидкости. Его используют в антифризах, стеклоочистителях, добавляют в бензин. — В медицине — в качестве дезинфицирующего средства (60-70% раствором пропитывают тампоны и салфетки, очищают руки). — Как промежуточное звено при получении других реактивов в химии. Из изопропанола в промышленных масштабах получают ацетон, изопропилбензол. — В фармакологии используют при анализах с помощью газовой хроматографии. — Для консервации органических материалов (альтернатива формальдегиду), для сохранения анализов в медицине и биологии. — Изопропиловый спирт в качестве очистителя применяется в электротехнике, электронике, металлургии, в мебельном и оптоволоконном производстве и т. д. — В быту. Пропанол-2 менее токсичен, чем большинство используемых в хозяйстве растворителей. С его помощью ударяют пятна, клей, масла, краску, грязь с тканей, бумаги, деревянных, металлических и стеклянных поверхностей.
Его часто называют еще пропанол-2, изопропанол или сокращенно ИПС. У нас продается изопропиловый спирт, поэтому представляем посетителям интернет-магазина небольшой рассказ о нем.
Изопропиловый спирт представляет собой жидкость без цвета, с резким спиртовым запахом, более «грубым», чем запах этилового спирта. Температура замерзания: 89,5 °С ниже нуля. Пары вещества легко смешиваются с воздухом и при большой концентрации образуют взрывоопасную смесь, поэтому работать с ним следует в хорошо проветриваемых помещениях и держать его подальше от открытого огня и нагревательных приборов.
(60-70% раствором пропитывают тампоны и салфетки, очищают руки).