Пропиловый спирт что это такое
Пропанол-1: химические свойства и получение
Пропанол-1, пропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение пропанола-1
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Пропанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия пропанола-1
Структурная изомерия
Для пропанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3 |
Пропиловый спирт | Метилэтиловый эфир |
СН3–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
Химические свойства пропанола-1
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства: 1. Кислотные свойства пропанола-1
1.1. Взаимодействие с раствором щелочейПри взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)Пропанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
СН3–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–OH + KOH2. Реакции замещения группы ОН2.1. Взаимодействие с галогеноводородамиПри взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
2.2. Взаимодействие с аммиакомГидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидамиСпирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
3. Реакции замещения группы ОНВ присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. 3.1. Внутримолекулярная дегидратацияПри высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
3.2. Межмолекулярная дегидратацияПри низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
4. Окисление спиртовРеакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора. 4.1. Окисление оксидом меди (II)Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатораCпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.3. Жесткое окислениеПри жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
4.4. Горение спиртовОбразуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
5. Дегидрирование спиртовПри нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Получение пропанола-11. Щелочной гидролиз галогеналкановПри взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
2. Гидрирование карбонильных соединенийПрисоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты. Пропиловый спиртБесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и органическими растворителями. Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами одноатомных спиртов. В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя. Употребление пропилового спирта также, как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до токсичной пропионовой кислоты, намного более токсичной, чем уксусная кислота в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем уэтилового (LD50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время посравнению с метиловым спиртом, LD50 которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен. Изопропиловый спиртИзопропиловый спирт как абсолютированный, так и технический применим в случае необходимости очистительных процедур оптических волокон. Данный факт вполне объясним улучшенными свойствами данного продукта в сравнении с любым другим соединением и соединениями этанола в том числе. Спирт изопропиловый быстро и эффективно уничтожает практически все загрязнения при отсутствии видимых разводов, тем самым действие изопропилового спирта отличается от обычного медицинского, купленного в аптеке. Безусловно, широко применим в бытовой химии и хозяйственных товарах. Вследствие чего, вещество выпускается во всем многообразии упаковок. Резкий запах вещества маскируется различными видами отдушек. Состав Изопропиловому спирту характерны все основные качества, которые присущи вторичным спиртам жирного ряда. Общая молекулярная формула: Изопропиловый спирт отличается высокой огнеопасностью. Практическим примером вещества является алкоголь вторичного типа, где происходит соединения углеродов, что возможно отразить с помощью формульного выражения: (СН3)2СНОН, либо СН3СНОНСН3 Основные химические свойства вещества Изопропиловый спирт отлично растворяется в любом из нижеперечисленных веществ: С помощью данного вещества можно с легкостью растворять этилцеллюлозу, большинство масел, материалы на основе резины, вещества и материалы с наличием некоторого количества смол в своем составе (натурального происхождения). В случае с любыми соляными растворами, изопропиловый спирт в реакцию не вступает. Спирт подобного типа возможно выделять из водных растворов, добавив немного поваренной или иной соли, что отличает его от таких спиртов, как этанол и метанол. Перечень физических свойств изопропилового спирта Согласно межгосударственным стандартам спирт изопропиловый регламентируется следующими техническими условиями: ГОСТ 9805-84 от 01. 01. 1986 г. Указанный стандарт относится к спирту, получаемому гидратацией пропилена. Выступая в качестве вторичного алкоголя, изопропиловый спирт подвергается окислению, вступая в реакцию с ацетоном. Такой эффект достигается обязательным использованием окислителя. Таким окислителем может выступать, например, хромовая кислота. Или же следует провести дегидрирование изопропилового спирта по нагретому катализатору (медь): (СН3) 2СН-О → (СН3) 2СО + Н2 Основные сферы применения Изопропиловый спирт представляет собой дешевый, но очень эффективный растворитель. Используется в таких сферах производства, как: Изопропиловый спирт выступает в качестве заменителя спирта этилового, находя широкое применение товарах автохимии, изделиях медицинского предназначения, в качестве промышленного растворителя. В медицине изопропиловый спирт играет особую роль, применяясь в качестве эффективного дезинфицирующего средства. Именно им производится обработка мест инъекций. Также используется как антисептик. Базовые виды производства Изопропиловый спирт получают тремя методами. Основные реакции: Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи. Пропиловый спирт что это такое
Большой ассортимент продукции на складе! Н-пропанолТочка плавления Н-пропанол Точка кипения Н-пропанол 0,804 г / мл при 25 ° C Плотность пара Н-пропанол Давление пара Н-пропанол 10 мм рт. Ст. (147 ° C) 10 мм рт. Ст. (147 ° C) Растворимость в воде Н-пропанол Транспортировка и хранение Н-пропанол Склад: вентилируемый, сухой и при низкой температуре; Хранить его отдельно от окислителя и кислоты. 1-пропанол реагирует с щелочными металлами, нитридами и сильными восстановителями для получения легковоспламеняющихся и / или токсичных газов. Реагирует с оксокислотами и карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров плюс вода. Превращается окисляющими агентами в пропанальную или пропионовую кислоту. Может инициировать полимеризацию изоцианатов и эпоксидов. Несовместим с сильными окислителями. • Н-пропанол может использоваться в качестве реагентов для хроматографического анализа, растворителей и чистящих средств. • Н-пропанол можно использовать в качестве экстракционного растворителя; GB 27601996: специи для пищевой и пищевой промышленности. • Пропанол может быть непосредственно использован в качестве растворителя или синтеза пропанолацетата, используемого для окрашивания растворителя, типографской краски, косметики и т. Д., Используемых при производстве промежуточных продуктов медицины и пестицидов, пропиламина; Используемые в производстве кормовых добавок и синтетических специй и т. Д. • Пропанол в фармацевтической промышленности может быть использован для производства пробенецида, вальпроата, эритромицина, вальпромида, адгезивного гемостаза ВСА, тиаминпропиловой серы, 2, 5-пиридина 2 муравьиных Кислотный дипропиловый эфир; Сложный эфир, синтезированный из пропанола, может быть использован в пищевых добавках, пластификаторах, специях и многих аспектах; Производные пропанола, особенно ди-н-пропиламина, имеют множество применений в производстве лекарств и пестицидов, которые используются для производства пестицидов Орызалин, ЭПЦК, изопропалин, вернолат, нитралин и трифлуралин и т. Д • Н-пропанол может использоваться в качестве растворителя и может использоваться в качестве заменителя этанола с более низкой температурой кипения во многих случаях • Н-пропанол можно использовать в качестве растворителей и чистящих средств растительных масел, натурального каучука, смолы и эфира целлюлозы. Его можно применять для органического синтеза в качестве стандартной справки для газохроматографического анализа. Пропиловый спирт
Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол). СодержаниеФизические свойстваБесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и органическими растворителями. Химические свойстваПропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами одноатомных спиртов. ПолучениеВ промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя. Применение1-пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных пленок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов. ТоксикологияУпотребление пропилового спирта также, как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до токсичной пропионовой кислоты, намного более токсичной, чем уксусная кислота в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (LD50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, LD50 которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен. СсылкиЖирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Вторичные спирты (2°) | Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Третичные спирты (3°) | 2-Метил-2-бутанол |
Полезное
Смотреть что такое «Пропиловый спирт» в других словарях:
ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ — ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ, см. ПРОПАНОЛ … Научно-технический энциклопедический словарь
пропиловый спирт — propilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₃OH atitikmenys: angl. propyl alcohol rus. пропиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ — (1 пропанол) СН 3 СН 2 СН 2 ОН, мол. м. 60,09; бесцв. жидкость со спиртовым запахом; т. пл. 127°С, т. кип. 97,4 °С; 0,8035; 1,3850; d крит 0,275 г/см 3, p крит 4,99 МПа, t крит 263,7 °С; h 2,256 мПа … Химическая энциклопедия
МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ — МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ, метанол (alcohol methy licus, carbinol, methanol, CHsOH), открыт Тейлором (Ph. Taylor, 1812) в продуктах сухой перегонки дерева; ближе изучен Дюма и Пелиго (Dumas, Peligot; 1831). В небольших количествах находится в незрелых… … Большая медицинская энциклопедия
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
Кипение — явление, обнаруживаемое жидкостями, когда во всей массе их происходит образование пузырьков пара. Если же пар образуется только на поверхности жидкости, то происходит испарение (см.); жидкий пар, находясь под давлением окружающей жидкости, может… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Сторонкин, Алексей Васильевич — А. В. Сторонкин. 1976 Алексей Васильевич Сторонкин (22 октября 1916, Петроград 14 июня 1994, Санкт Петербург) советский физикохимик, основатель кафедры теории растворов (в дальнейшем п … Википедия
Сторонкин — Сторонкин, Алексей Васильевич А. В. Сторонкин. 1976 Алексей Васильевич Сторонкин (22 октября 1916, Петроград 14 июня 1994, Санкт Петербург) советский физикохимик, основатель кафедры теории растворов (в дальнейшем переименованной им в кафедру… … Википедия